6 maja roku 1499 w Krakowie zawarto kolejną unię z Litwą zwaną od miejsc podpisania porozumień unią krakowsko-wileńską. W Wilnie decyzje zapadły kilka tygodni później. Unia stanowiła odpowiedź elit i władców na zerwanie unii personalnej, która w relacjach obu państw istniała od ponad stu lat. W owym czasie bowiem królem Polski był Jan Olbracht, a wielkim księciem litewskim jego młodszy brat Aleksander. Władcy prowadzili zgodą politykę i uzgadniali swoje działania, ale w obliczu problemów w polityce międzynarodowej i utraty ścisłych związków politycznych z Czechami i Węgrami rządzonymi przez ich najstarszego brata Władysława postanowiono zabezpieczyć na przyszłość relacje Polski i Litwy. Jednym z elementów unii było powiązanie wyborów władców w obu państwach.