Choć po ojcu – zadeklarowanym poganinie – otrzymał władzę w zlokalizowanym na dalekiej północy Rusi Nowogrodzie Wielkim, który z racji położenia geograficznego najdłużej opierał się chrześcijaństwu, a sam w ramach walki z braćmi uciekł do pozostającej przy starych kultach Skandynawii, to jednak właśnie on wybrał dla wschodnich Słowian religię, a okolicznościom postawienia na chrześcijaństwo towarzyszyła niezwykła, choć legendarna historia.
Oto bowiem gdy Włodzimierz I Wielki – święty Cerkwi prawosławnej i Kościoła katolickiego – uznał za konieczne zjednoczenie swoich poddanych poprzez wprowadzenie jednej religii z jasno określoną nauką, ale także strukturą i hierarchą, wahać miał między islamem, judaizmem i chrześcijaństwem. Prowadzone przez niego wcześniej próby stworzenia zorganizowanego kultu pogańskiego okazały się bowiem nieskuteczne.
Islamski kręg kulturowy znajdował się w owym czasie – pod koniec X wieku – u szczytu swojej politycznej siły, a religia mahometańska pozwoliłaby wielkiemu księciu zachować 4 ze swoich (jak głoszą legendarne przekazy) 800 żon lub konkubin, jednak władca i jego poddani jako muzułmanie musieliby odrzucić alkohol i wieprzowinę oraz poddać się obrzezaniu.
Te elementy zraziły Włodzimierza także do judaizmu, którego główną „wadą” był jednak fakt nieposiadania własnego państwa przez Żydów (w tym okresie zjudaizowany Kaganat Chazarski został już rozbity przez Rusów). Skoro zaś sam Pan Bóg miał odwrócić się od tej religii manifestując to poprzez brak państwa żydowskiego, to po cóż ruskiemu księciu taka wiara? – miał myśleć Włodzimierz.
Pozostało więc chrześcijaństwo. I choć ostatecznie Ruś związała się z najbliższą geograficznie Kijowowi, ale też najsilniejszej wtedy kulturowo i politycznie formą wschodnią, to warto jednak pamiętać, że w roku 988 nie istniał podział na katolicyzm i prawosławie. Ponadto władcy Rusi – Włodzimierz, ale też niektórzy jego poprzednicy – kontaktowali się w sprawie chrystianizacji z Rzymem. Ostatecznie jednak stworzone wówczas struktury kościelne wschodniej Słowiańszczyzny podporządkowano Bizancjum, co z biegiem lat zaowocowało oddalaniem się regionu od chrześcijaństwa zachodniego. Mimo tego wielu ekspertów uważa, że religijność Rusi Kijowskiej była pod wieloma bliższa Zachodowi niż Grecji.
Z kolei wybór religii dokonany przez Włodzimierza – choć miał w sobie wiele z politycznej kalkulacji, a względy strategiczne z pewnością dominowały nad kwestiami takimi jak alkohol, poligamia czy obrzezanie – nie musiał oznaczać braku autentycznej wiary władcy w okresie po przyjęciu Chrztu. W powszechnej obecnie Rurykowicz po roku 988 zmienił bowiem wiele swoich przyzwyczajeń, a nawet przywar. Warto bowiem pamiętać, że jego babcia – Olga – przed przyjęciem Chrztu potrafiła mordować wrogów w brutalny sposób (np. zakopując ich żywcem), ale po nawróceniu zmieniła swoje życie i została świętą.
